Saat itu, pemerintah Belanda membangun Benteng Vredeburg tahun 1790 di ujung selatan Malioboro.
Belanda juga membangun Dutch Club atau Societeit Der Vereneging Djokdjakarta (1822), The Dutch Governor’s Residence (1830), Javasche Bank, dan Kantor Pos.
Malioboro juga memiliki peran penting dalam perjuangan kemerdekaan Republik Indonesia.
Di jalan ini pernah terjadi pertempuran hebat antara pejuang Tanah Air dengan pasukan kolonial Belanda yang dikenal dengan peristiwa Serangan Umum 1 Maret 1949.
Pasukan Merah Putih berhasil menaklukkan kekuatan Belanda dan menduduki Yogyakarta setelah enam jam bertempur.
Hingga saat ini, Malioboro terus berkembang dengan tetap mempertahankan konsep aslinya dulu, Malioboro jadi pusat kehidupan masyarakat Yogyakarta.